sintesis senyawa eusiderin J dan K

Bulian (Eusideroxylon zwagerii T.et B) merupakan salah satu komoditas hutan yang sudah lama dikenal oleh masyarakat Jambi, Sumatera Selatan dan Kalimantan. Penduduk di daerah ini menyebutnya bulian, ulin, talin atau unglen. Tumbuhan ini tumbuh di habitatnya yang berupa hutan-hutan dataran rendah hingga mencapai ketinggian 400 m di atas permukaan laut, pada tanah-tanah yang mudah meresap air.  Kayu bulian dapat dimanfaatkan sebagai bahan bangunan, perumahan, perlengkapan rumah tangga maupun sebagai bahan baku bebarapa jenis souvenir di kawasan Jambi, Sumatera Selatan, Kalimantan juga ke daerah-daerah di Indonesia bahkan sampai ke mancanegara. Tumbuhan ini dapat tumbuh pada daerah rawa, yang menyebabkan kayu ini memiliki kualitas kelas kuat I dan kelas awet I sehingga dikenal sebagai kayu besi (iron wood)  (Masano, 1984).  Eusiderin yang diisolasi dari batang kayu bulian sendiri dapat berpotensi sebagai bahan Biofungisida.

  Eusiderin J dan Eusiderin K disintesis dengan material start adalah pyrogallol, pada prosesnya terdapat kesulitan dalam mensintesis komponen C₆-C₃ sehingga digunakanlah proses penyusunan kembali reaksi Claisen. Seiring dengan semakin berkembangnya penelitian dibidang sintesis, Eusiderin J dan Eusiderin K dapat diisolasi dari tanaman Licaria chrysoppyla karna banyak mengandung 1,4-benzodioxane.

Proses reaksi claisen menghasilkan senyawa 4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi aril (9) pada skema diatas. senyawa Pyrogallol dapat dikonversi menjadi trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2) direaksikan dengan ZnCl₂ Dan asam propionat menghasilkan senyawa  2,6-dimetoksi fenol (3) sebesar 81%. Hasil dari senyawa (4)tergolong dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawaa (3) direaksikan dengan alil bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen dalam tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5) sebesar > 99% Senyawa (5)direaksikan  dengan PdCl₂ dalam metanol agar mampu mengahasilkan produk Senyawa (6) sebesar 88%.

Sintesis unit lain (10) juga dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif dilindungi oleh (CH₃)₂SO₄ dilakukan dibawah perlindungan  oleh senyawa boraks untuk menghasilkan senyawa (7). Kemudian senyawa (7) diubah menjadi senyawa (8), (9) dan (10) dihasilkan dengan prosedur yang serupa dengan yang digunakan untuk (5)

Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi. Lalu Eusiderin K dilindungi oleh metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans Eusiderin J.